Der amerikanische Trompeter und Bandleader Miles Davis leitete im Verlaufe seiner Karriere mehrere Quartett-, Quintett- und Sextett-Formationen. Nur wenige blieben über mehrere Jahre fest zusammen, darunter das erste seiner beiden klassischen Quintette. Es existierte von 1955 bis 1958 und spielte dabei mehrere wichtige Schallplatten ein.
Nach seinem Auftritt am Newport Jazz Festival 1955 wurde Miles Davis von "Columbia Records" angefragt, ob er nicht eine feste Band auf die Beine stellen möchte. Aus diesem Grund versammelte er mit Sonny Rollins (ts), Red Garland (p), Paul Chambers (b) und Philly Joe Jones (dm) vier Musiker um sich.
Rollins verliess die Band im Herbst, weil er seine Heroin-Abhängigkeit in Griff kriegen wollte. Als Ersatz holte Miles John Coltrane (ts) dazu. Diese Gruppe stand erstmals am 26. Oktober 1955 im Studio, um Teile von "'Round About Midnight" (Columbia, 1957) aufzunehmen. Der Rest dieser LP entstand bei zwei weiteren Sessions am 5. Juni und 10. September 1956.
Dazwischen wurde bei einer weiteren Session am 16. November 1955 im Studio, "Miles" (Prestige, 1956) realisiert. Am 26. Oktober 1956 entstand mit "Cookin' With The Miles Davis Quintet" (Prestige, 1957) das erste von vier Alben, die sozusagen eine Serie bildeten.
Die drei anderen hiessen "Relaxin' With The Miles Davis Quintet" (Prestige, 1958), "Workin' With The Miles Davis Quintet" (Prestige, 1960) und "Steamin' With The Miles Davis Quintet" (Prestige, 1961). Sie wurden nach "Cookin'" veröffentlicht, enthielten jedoch neben Material vom 26. Oktober 1956 auch solches von einer Session vom 11. Mai 1956.
Mit diesen vier Aufnahmen entledigte sich Miles mit einem Schlag aus seinen Vertrag mit "Prestige", denn inzwischen hatte "Columbia" den Trompeter unter Vertrag genommen. Nach diesen vier Alben musste Coltrane das Quintett wegen seiner Heroin-Sucht verlassen. Er arbeitete mit Thelonious Monk, machte Aufnahmen unter seinem eigenen Namen.
Anfang Anfang 1958 kehrte er wieder kurz zu Miles Davis zurück. Das mit Julian "Cannonball" Adderley (as) zum Sextett aufgestockte ehemalige Quintett nahm am 4. Februar und 4. März 1958 "Milestones" (Columbia, 1958) auf. Wie schon davor unterwarf Miles Davis seine Gruppen immer wieder Veränderungen, indem er neue Leute dazuholte. Damit war auch das erste klassische Miles Davis Quintet Geschichte.
Auf "Kind Of Blue" (Columbia, 1959), seiner wichtigsten Schallplatte in jenen Jahren, waren vom ersten klassische Quintett nur noch Coltrane und Chambers übrig geblieben. Im April 1960 verliess Coltrane Miles Davis ein zweites Mal.
