Nach dem ersten festen Miles Davis Quintet, dauerte es nach dessen Ende 1956 sechs Jahre, bis der Trompeter und Bandleader wieder an die Bildung einer festen Gruppe dachte. Dazwischen leitete er zwar mit Hank Mobley (ts), Wynton Kelly (p) und Paul Chambers (b) und Jimmy Cobb (dm) eine stabile Gruppe.
Ende 1962/Anfang 1963 holte er mit Herbie Hancock (p), Ron Carter (b) und Tony Williams (dm) Musiker dazu, die den Kern seines neuen Quintetts bildeten. Der Name des Saxophonisten wechselte vorerst. Als erstes probierte er George Coleman aus.
Dieser stand am 14. Mai 1963 in New York im Studio, als das neue Miles Davis Quintet Teile von "Seven Steps To Heaven" (Columbia, 1963) aufnahm. Den Rest dieses Albums hatte Davis einen Monat davor in Hollywood mit Coleman, Victor Feldman (p), Carter und Frank Butler (dm) eingespielt.
Coleman war dann auch dabei, als das Miles Davis Quintet im Juli 1963 beim Jazzfestival in Antibes auftrat, wo "Miles Davis In Europe" (Columbia, 1964) mitgeschnitten wurde. Am 12. Februar 1964 trat das Quintett im Lincoln Center in NYC auf. Dabei wurde "My Funny Valentine" (Columbia, 1965) und "Four & More" (Columbia, 1966) mitgeschnitten.
Im Juli 1964 gastierte das Miles Davis Quintet, nun neu mit Sam Rivers (ts) an Stelle von George Coleman in Japan, wo "Miles in Tokyo" (Columbia, 1969) aufgezeichnet wurde. Im September 1964 entstand "Miles in Berlin" (Columbia, 1965) – mit Wayne Shorter (ts).
Die zwischen März 1963 und September 1964 aufgenommenen Alben wurden später als "Seven Steps: The Complete Columbia Recordings Of The Miles Davis Quintet 1963-64" (Sony, 2004) in Form einer 7-CD-zusammengefasst.
Nach dem Intermezzo mit Sam Rivers hatte Miles Davis Ende 1964 mit Wayne Shorter den richtigen Tenorsaxophonisten für sein zweites Quintett gefunden. Wayne Shorter war schon 1959 als Coltrane-Ersatz im Gespräch gewesen, hatte jedoch ein Engagement bei den Jazz Messengers von Art Blakey vorgezogen und musste diesen Vertrag auch erfüllen.
Als Shorter die Jazz Messengers verliess, griff Davis zum Telefonhörer und verpflichtete ihn auf der Stelle in sein neues Quintett. Im Januar 1965 spielte das Quintett "E.S.P." (Columbia, 1965) ein. Am 22. und 23. Dezember 1965 gastierte das Miles Davis Quintet im im Chicagoer Club "Plugged Nickel", wo "The Complete Live At The Plugged Nickel" aufgezeichnet wurde.
Die Liveaufnahmen wurden in Form eines 7-CD-Sets zuerst in Japan (Sony, 1992) veröffentlicht. 1995 erschien eine 8-CD-Version (Legacy) und eine 10-LP-Version (Mosaic). Im Oktober 1966 entstand im Studio "Miles Smiles" (Columbia, 1967) und im Mai 1967 den Grossteil von "Sorcerer" (Columbia, 1967).
Ein Track stammte von einer Session im August 1962 mit Gil Evans als Arrangeur und unter anderem Wayne Shorter. Im Juni und Juli 1967 entstand "Nefertiti" (Columbia, 1968) sowie im Januar und Mai 1968 "Miles In The Sky" (Columbia, 1968). Auf letzterer LP ist Herbie Hancock teilweise am E-Piano und Ron Carter teilweise am E-Bass zu hören. Für ein Stücke wurde George Benson (g) dazugeholt.
"Filles de Kilimanjaro" (Columbia, 1968) mit Aufnahmen vom Juni und September 1968 setzte Miles Davis die Experimente mit elektrisch verstärkten Instrumenten fort. In einigen Stücken setzte er Chick Corea (p, e-p) an Stelle von Hancock (e-p) ein, in anderen Dave Holland (b) an Stelle von Ron Carter (e-b). Es war, wenn man es so sehen will, das letzte Album des zweiten Quintetts.
Auf "In A Silent Way" (Columbia, 1969) mit Aufnahmen vom Februar 1969 umgab sich Miles Davis zwar weiter mit Wayne Shorter (ss), Herbie Hancock (e-p) und Tony Williams (dm). Dazu stellte er mit John McLaughlin (g), Chick Corea (e–p), Joe Zawinul (e-p, org) und Dave Holland (b) weitere Musiker.
"Water Babies" (Columbia, 1976) war später eine Compilation mit Musik aus den Jahren 1967 und 1968, als die Alben "Nefertiti" und "In A Silent Way" entstanden. Mit dem Ende des zweiten klassischen Quintets läutete Miles Davis die Phase mit elektrischen Aufnahmen (siehe Miles Davis - elektrische Phase ab 1969 bis 1991) ein. Diese begann gleich mit einem Paukenschlag in Form des Albums "Bitches Brew" (Columbia, 1970).
Auch vom zweiten klassischen Miles Davis Quintet erschienen im Laufe der Jahre viele weitere, inoffizielle Aufnahmen und Reissue-Pakete. Die Quintett-Alben wurden zusammen mit weiterem Material von anderen Alben unter dem Titel "Miles Davis Quintet 1965-'68" als 6-CD-Set (Columbia, 1998) bzw. unter dem Titel "The Complete Studio Recordings Of The Miles Davis Quintet 1965-June 1968" (Mosaic, 1998) als 10-LP-Set wieder veröffentlicht.
Das zweite klassische Miles Davis Quintett erlebte Mitte/Ende der 1970er Jahre eine Neuauflage in Form von The V.S.O.P. Quintet (siehe dort), einer Formation mit Shorter, Hancock Carter und Williams sowie an Stelle von Miles Davis mit Freddie Hubbard (tp). Von dieser Gruppe erschienen einige Liveaufnahmen. 04/23