Nach seiner Zeit bei "Prestige" und nach seinem ersten "Columbia"-Album "'Round Midnight" (1957) drängte das neue Label Davis dazu, den Faden der "Birth Of The Cool"-Aufnahmen erneut aufzunehmen. Auf "Miles Ahead" (Columbia, 1957) arbeitete er deshalb wieder mit Gil Evans zusammen.
Im Studio standen an diversen Tagen im Mai und August 1957 unter der Leitung von Davis und Evans nicht weniger als 20 Musiker, darunter mit Lee Konitz (as), Wynton Kelly (p) Paul Chambers (b) und Art Taylor (dm) nur wenige bekannte Namen. "Miles Ahead" war der Auftakt zu einer Art Third Steam-Trilogie.
Diese wurde mit "Porgy and Bess" (Columbia, 1959) fortgesetzt. Im Juli und August 1958 wurden erneut rund 20 Musiker versammelt. Abgeschlossen wurde die Trilogie mit "Sketches of Spain" (Columbia, 1960) mit dem Adagio des "Concierto de Aranjuez"von Joaquín Rodrigo als Kernstück. Bei den Aufnahmesessions vom November 1959 und März 1960 waren mehr als 20 Musiker beteiligt.
Von "Sketches Of Spain" wurden bis dato fast eine Million Exemplare verkauft. Beim Erscheinen stiess das Album bis auf Platz 13 der US-Jazz-Alben 200 vor. Einige spätere Alben schafften es dann sogar in die Billboard 200, wenn auch auf Plätze in hinteren Bereichen.
Für "Quiet Nights" (Columbia, 1963) taten sich Miles Davis und Gil Evans im Juli und November 1962 ein weiteres Mal zusammen. Die Stücke wurden in unterschiedlich grossen Besetzungen mit vielen Musikern, die schon bei den anderen drei Aufnahmen mitgewirkt hatten, eingespielt. Ein Track entstand im Quintett mit George Coleman (ts), Victor Feldman (p), Ron Carter (b) und Frank Butler (dm), einer Vorgängerformation seines zweiten klassischen Quintetts.
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