Amerikanische Hardcore/Punk-Formation, gegründet 1988 in Hermosa Beach, California, von Jim Lindberg (vcl), Fletcher Dragge (g), Jason Thirsk (e-b) und Byron McMackin (dm). Mit "A Word From The Wise" und "Wild Card/Maybes" (beide Theologian, 1989) erschienen zwei 7"-EPs sowie das Debutalbum "Pennywise" (Epitaph, 1991).
Danach verliess Lindberg die Band. Thirsk wurde Leadsänger und Randy Bradbury neuer Bassist. 1992 übernahm kurzzeitig Dave Quackenbush von The Vandals das Mikrofon. Bradbury verliess die Band und Thirsk wurde wieder Bassist.
Für die Aufnahmen des Zweitlings "Unknown Road" (Epitaph, 1993) war Lindberg wieder zurück. Auf dem Album waren sowohl Thirsk als auch Bradbury als Bassisten zu hören. Mit dem dritten Album "About Time" (Epitaph, 1995) kam die Band erstmals unter die Top 100 der Billboard 200-Charts.
"Home Movies" (Epitaph, 1995 und 2004) war das einzige Video der Band. Es erschien zunächst als VHS-Kassette und später als DVD. Am 29. Juli 1996 beging Jason Thirsk Selbstmord. Mit Rückkehrer Randy Bradbury (e-b) entstand das nächste Album "Full Circle" (Epitaph, 1997).
Danach folgte "Straight Ahead" (Epitaph, 1999), mit Platz 62 in den Billboard 200 das bis dahin erfolgreichste Album der Band. "Live @ the Key Club" (Epitaph, 2000) nannte sich das erste und bisher einzige Live-Album von Pennywise.
Mit Platz 67 resultierte für das nächste Studioalbum "Land of the Free?" (Epitaph, 2001) erneut eine gute Charts-Platzierung. "From the Ashes" (Epitaph, 2003) kletterte sogar auf Platz 54 und enthielt als Bonus eine DVD mit dem "Making Of" des Albums.
"The Fuse" (Epitaph, 2005) war dann nicht mehr ganz so erfolgreich. Auch "Reason To Believe" (Epitaph, 2008) schlug nicht sonderlich ein, weil das Album von der Band gleichzeitig auch als Gratis-DL angeboten wurde. Sänger Jim Lindberg kehrte der Band 2009 den Rücken.
Sein Ersatzmann war Zoli Téglás von Ignite, der auf dem Studioalbum "All Or Nothing" (Epitaph, 2012) zu hören war, ehe Lindberg zur Band zurückkehrte. Das nächste Album "Yesterdays" (Epitaph, 2014) enthielt ausschliesslich Songs, die der 1996 verstorbene Bassist Jason Thirsk geschrieben hatte.
"Nineteen Eighty Eight" (Theologian, 2016) nannte sich eine Compilation. "Never Gonna Die" (Epitaph, 2018) war das letzte Album, das erste seit dem dritten Album, das die erste Hälfte der Billboard 200 verfehlte. 11/24