Amerikanischer Swing-, Dixieland und Mainstream-Trompeter, Kornettist sowie Bandleader, geboren am 16. März 1927 in Boston, Massachusetts. Braff spielte ab den 1940er Jahren in der Gegend von Boston und trat ab 1947 in New Yorker Clubs auf. 1949 spielte er mit der Band des Klarinettisten Edmond Hall im "Savoy Cafe" in Boston, wo er auf Pee Wee Russell traf.
1953 zog er wieder nach New York City, wo er 1953/54 im Septett von Vic Dickenson arbeitete. Braff, der im Vintage Jazz im Stil der 1920er und 1930er Jahre in der Nachfolge von Louis Armstrong und Bix Beiderbecke spielte, war damals sehr gefragt. In den 1950er Jahren war er wegen der Biegsamkeit und Wärme seines Klangs auch technisch ein Vorbild.
Er spielte mit Benny Goodman, Woody Herman, Buck Clayton, Bud Freeman, Ellis Larkins, hatte aber ab Ende der 1950er Jahre grrosse Schwierigkeiten Engagements zu finden. Sein Jugendfreund George Wein kam ihm zu Hilfe und verschaffte ihm in seinem "Storyville Club" in Boston regelmässig Engagements. Er holte ihn in den 1960er und 1970er Jahren auch in seine Newport All Stars.
Anfang der 1970er Jahre kam es zu einer kurzen aber fruchtbaren Zusammenarbeit mit George Barnes (g). Mit Wayne Wright (g) und Michael Moore (b) bzw. teilweise John Giuffrida (b) als Mitmusiker entstanden unter dem Gruppennamen Ruby Braff/George Barnes Quartet mehrere Alben.
Diese hiessen "To Fred Astaire With Love" (RCA, 1972), "The Ruby Braff/George Barnes Quartet" (Chiaroscuro, 1973), "Live At The New School" (Chiaroscuro, 1974), "Braff/Barnes Quartet Salutes Rodgers And Hart" (Concord, 1975) und "Plays Gershwin" (Concord, 1975). 1975 endete diese Zusammenarbeit im Streit. Nachträglich erschien die Doppel-LP-Compilation "The Best I've Heard ..." (Jazz Vogue, 1976).
Auch unter Gruppennamen wie Ruby Braff & His Allstars, Ruby Braff & His New England Songhounds, Ruby Braff All-Stars, Ruby Braff And His Men, Ruby Braff And The Shubert Alley Cats, Ruby Braff Octet, Ruby Braff Sextet, The Newport All Stars, The Ruby Braff Quintet, The Ruby Braff Trio und The Ruby Braff-Marshall Brown Sextet erschienen viele Aufnahmen.
Er war Co-Leader zusammen mit Bud Freeman, Ellis Larkins, Ralph Sutton, Milt Hinton, Buck Clayton, Pee Wee Russell, Dave McKenna, Scott Hamilton, Roger Kellaway und anderen. Über seinen Tod am 9. Februar 2003 75-jährig in Chatham, Massachusetts, heraus erschienen über 100 Alben, die Braff als Leader oder Co-Leader eingespielt hatte. 09/24