Amerikanische Northern Bluegrass-Gruppe, gegründet 1958 in New York City von John Herald (g, vcl) mit Bob Yellin (banjo) und Eric Weissberg (fiddle, mand, banjo). Weissberg wurde bald durch Paul Prestopino ersetzt, der seinerseits in Ralph Rinzler (mand) einen Nachfolger fand. Die Gruppe war Teil der Greenwich Village-Szene.
Sie gewann als erste Northern Bluegrass-Gruppe den Wettbewerb an der Union Grove Fiddlers' Convention. Yellin war beim selben Wettstreit bester Banjospieler. Erste Aufnahmen machte die Gruppe für Joan Baez, welche die Greenbriar Boys für zwei Songs ihres Albums "Joan Baez, Vol. 2." (Vanguard, 1961) ins Studio holte. Weitere fünf Stücke fanden sich auf der Split-LP "New Folks" (Vanguard, 1961).
Der Rest stammten von Jackie Washington, Hedy West und Dave Gude. Wie die Gruppe so hiess auch das erste eigene Album "The Greenbriar Boys" (Vanguard, 1962). "Dián & The Greenbriar Boys" (Elektra, 1963) zeigt die Gruppe mit dem Sänger Dián James. Weitere Alben hiessen "Ragged But Right!" (Vanguard, 1964) und "Better Late Than Never!" (Vanguard, 1966).
An Stelle von Rinzler spielte auf dem letzten Album Frank Wakefield (mand, vcl) sowie zusätzlich Jim Buchanan (fiddle). Rizler war inzwischen zum Direktor des Bereichs Folk der Smithsonian Institution berufen worden. 1968 wurde das Lineup der Boys mit Joe Isaacs (g, vcl) erweitert, doch zu weiteren Aufnahmen kam es nicht. Die Gruppe löste sich 1970 auf.
Später kam es dann und wann zu On/Off-Reunions. Das Schaffen der Boys wurde im Laufe der Jahre auf mehreren "Best Of"-Alben dargestellt. Gründer und Leader John Herald veröffentlichte drei Alben unter seinem eigenen Namen. Zudem wurde er für Aufnahmen von Ramblin' Jack Elliott, Ian & Sylvia, Doc Watson und anderen beigzogen. Dazu war er Mitglied der Supergruppe Woodstock Mountains Revue. Er beging 2005 Selbstmord.