Jamaikanisches Rocksteady- bzw. Reggae-Gesangstrio, gegründet 1962 von den Brüdern Sydney und Derrick Crooks sowie Winston Hewitt. Ihre ersten Singles nahmen sie in Eigenrgie im "Treasure Isle"-Studio in Kingston auf und veröffentlichten sie, ebenfalls gegen Bezahlung, auf dem "Caltone"-Label von Ken Lack.
Es folgten mehrere weitere Singles, ehe Wilson Hewitt 1966 nach Kanada auswanderte. Sein Nachfolger war das Ex-Heptones-Mitglied Glen Adams. Mitte 1967 brach die Gruppe auseinander. Dank dem Produzenten Joe Gibbs kam die Gruppe später wieder zu Aufnahmen.
Sydney Croks war allerdings das einzige verbliebene Mitglied und musste die Aufnahmen kurzfristig mit Jackie Robinson einen neuen Sänger suchen. Danach stellten sich erste Erfolge ein. Crooks und Robinson machten 1967 auch Aufnahmen als The Soul Mates. Nach einem Streit mit Gibbs ging das Duo zum Produzenten Leslie Kong.
Nach einigen Singles mit Kong holte die Gruppe George Agard, den Halbbruder von Desmond Dekker, als drittes Mitglied dazu. In jener Zeit machten die Original-Pioneers Sydney und Derrick Crooks sowie Winston Bailey Aufnahmen als The Slickers.
Mit "Long Shot Kick The Bucket", einem Song über ein populäres Rennpferd hatten die neuen Pioneers einen Hit in Jamaika (Amalgamated, 1968) und in Grossbritannien (Trojan, 1969). In England wo die Band vor allem in der Skinheads-Bewegung viele Anhänger hatte, kam die Single auf Platz 21.
Die Pioneers liessen sich 1970 in England nieder und hatten mit der Coverversion des Jimmy Cliff-Songs "Let Your Yeah Be Yeah" (Trojan, 1971) dort einen Top-5-Hit. Der dritte Hit in den UK-Singlecharts war "Give and Take" (Trojan, 1972) auf Platz 35.
Die Pioneers taten sich mit Eddy Grant als Produzenten für das Album "Feel The Rhythm" (Mercury, 1976) zusammen. Grant produzierte weitere Singles, die in Richtung Soul gingen, die aber keine Hits wurden. Ende der 1970er Jahre lösten sich The Pioneers auf. Crooks setzte seine Arbeiten mit The Slickers fort, während Agard und Robinson gemeinsam oder jeder für sich Aufnahmen machte.
Die Gruppe reformierte sich noch Ende der 1970er Jahre und existierte bis 1989. Ihr Song "Long Shot Kick de Bucket" war für die englische Ska-Band The Specials ein Nummer-1-Hit. Die Pioneers-Version wurde zusammen mit "The Lidquidator" von Harry J auf einer Doppel-A-Seiten-Single (Trojan, 1980) wiederveröffentlicht und erreichte die Top-50 der UK-Single Charts.
1999 kam es zu einer weiteren Reunion. Von den Pioneers kamen bisher fast 30 Alben und über 150 Singles heraus. Dazu kamen Compilations.