1964 gründete er mit seinen Brüdern Jackie, Jermaine, Marlon und Michael Jackson die erfolgreiche Soul Pop-Gruppe The Jackson 5. Tito Jackson war damals elf Jahre alt, der spätere Superstar Michael Jackson war mit sechs Jahren der Jüngste.
Jackie, Tito und Marlon Jackson bildeten in all den Jahren den festen Stamm der Gruppe. Sie löste sich 1989 auf und kam 2001 für eine kurze Reunion zusammen. Seit 2012 sind die Jacksons, wie man sich seit Mitte der 1970er Jahre nennt, wieder zusammen. Im Gegensatz zu seinen Brüdern und Schwestern begann Tito Jackson erst spät, Aufnahmen unter seinem eigenen Namen zu veröffentlichen.
Tito Jackson begann 2003 seine Karriere als Bluesmusiker, ohne dass er zu vielen Aufnahmen kam. Ab 2011 erschienen einige Singles und bis er mit "Tito Time" (Play It Right, 2016) sein erstes Album vorlegen konnte, dauerte es weitere fünf Jahre. Bei den Aufnahmen machten je nach Stück unterschiedliche Musikerinnen und Musiker mit. Viele stammten aus dem Familienkreis.
Das Album erschien zuerst in Japan und erst 2017 in den USA. "Under Your Spell" (Gulf Coast, 2021) war sein zweites eigenes Album. Auch dieses entstand mit Hilfe vieler Musikerinnen und Musiker, darunter Mike Zito (g), Joe Bonamassa (g), George Benson (g), Stevie Wonder (hca), Bobby Rush (vcl) und viele mit dem Nachnamen Jackson.
Während und nach seiner Zeit bei The Jackson machte er auch bei Aufnahmen von Betty Wright, Steven & Sterling, Janet, La Toya, Rebbie und Jermaine Jackson, Tramaine, Jeff Pocaro sowie Lillie Nicole McCloud mit. Auch sein berühmter Bruder Michael Jackson holte ihn ins Studio. Zudem war er auf Aufnahmen von 3T zu hören. Es handelte sich um eine Contemporary-R&B-Gruppe seiner Söhne Taj, Taryll und TJ Jackson. 05/24